El Puerto del Pico ha sido hasta no hace mucho uno de los pocos puntos de conexión entre ambas mesetas de la península, y por eso se construyó esta calzada desde Valverde del Mérida, en la provincia de Badajoz, hasta Portilla de la Reina, en la provincia de León.

Hasta el siglo XV se situó un poco más abajo, en el puerto de Ramacastañas, un puerto seco de la Corona de Castilla, donde se recaudaba el portazgo y montazgo como derecho de paso por dicho puerto. A partir de ese momento se desplazó este lugar de cobro hasta una zona llamada Arroyo Castaño, ahora despoblado.

El tramo en mejor estado de conservación está en las cercanías al puerto, formado por tramos rectos con una fuerte pendiente y curvas cerradas construido con cuatro capas superpuestas: cimiento, piedras grandes, grava y empedrado. El perfil era ligeramente abombado para evitar las acumulaciones de agua con canales laterales para su desagüe y alcantarillas para canalizar los arroyos.

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